Unter den Phytoestrogenen werden Pflanzeninhaltsstoffe verstanden, die im menschlichen Organismus eine dem Sexualhormon Estrogen ähnliche Wirkung haben. Im Blickpunkt der Forschung stehen vor allem Isoflavonoide aus Soja, Lignane aus Getreide und Cumestane aus Sprossen, da sie möglicherweise einen vorbeugenden Effekt auf die Entstehung hormonabhängiger Tumore wie z.B. Brust- oder Prostatakrebs besitzen. Noch sind die Ergebnisse jedoch widersprüchlich und zumindest beim Verzehr großer Mengen kann ein umgekehrter Effekt nicht ausgeschlossen werden. Weiterhin besitzen auch prenylierte Flavanoide aus Hopfen, das Rhaponticin aus der Rhabarberwurzel und weitere Verbindungen eine Estrogenwirkung und zählen ebenfalls zu den Phytoestrogenen.
Isoflavonoide besitzen für die Pflanze als Phytoalexine eine Schutzfunktion gegenüber Pilzbefall und sind hauptsächlich in Hülsenfrüchten verbreitet. Der Gehalt an Isoflavonoiden hängt sehr stark von Anbau, Ernte und Verarbeitung der Pflanzen ab.
Aus Lignanen wird die pflanzliche Gerüstsubstanz Lignin gebildet, sie zählen somit zu den Ballaststoffen, die nicht aus der Gruppe der Kohlenhydrate kommen. Eine wichtige Quelle für Lignane sind vor allem Roggen und Leinsamen. In Auszugsmehl sind allerdings kaum mehr Lignane enthalten. Cumestane finden sich vor allem in Alfalfa-Sprossen.

Einteilung:

Isoflavonoide entstehen aus Flavonoiden infolge Arylwanderung. Sie liegen meist glykosidisch gebunden vor. Die wichtigsten Aglyka sind Genistein, Daidzein und Formononentin.

Daidzein	Genestin	Formononetin

Enterolacton

Lignane entstehen durch Verknüpfung zweier Phenylpropan-Einheiten (Coniferyl- oder Sinapylalkohol) über das ß-C-Atom der Arylseitenketten durch Addition, oxidative Kupplung oder Polymerisierung. Dadurch ergeben sich sechs Grundtypen. Secoisolariciresinol und Matairesinol liegen als Glykoside in der Pflanze vor und werden durch Darmbakterien in die resorbierbaren Verbindungen Enterodiol bzw. Enterolacton umgewandelt, die dann eine estrogene Wirkung entfalten.

Weitere interessante Lignane sind das Neo-Olivil aus der Brennesselwurzel, das möglicherweise zur Wirkung der Droge bei benigner Prostatahyperplasie beiträgt und das Podophyllin, ein Harz aus dem Podophyllwurzelstock, das zytostatisch wirksam ist.

Coumestrol

Cumestane:
Die Grundstruktur der Cumestane leiten sich vom Cumarin ab.

Prenylnaringenin

Prenylierte Flavonoide:
Als Beispiel sei hier das estrogen wirksame Prinzip des Hopfens genannt.

Wirkungen:

Phytoestrogene wirken wie das endogene Hormon Estradiol, besitzen aber eine geringere Potenz. So können sie dosisabhängig am Estrogenrezeptor die Wirkung des endogenen Hormons blockieren und die Hormonwirkung modulieren. Dass Phytoestrogene präventiv auf die Entstehung bestimmter Tumoren wirken können beruht hauptsächlich auf der Beobachtung, dass bei Personengruppen, die sich traditionell phytoestrogenreich ernähren, die Häufigkeit von solchen Tumoren niedriger liegt. Ein kausaler Zusammenhang mit den Phytoestrogenen ist jedoch nicht bewiesen und die Resultate der durchgeführten Studien widersprüchlich. Möglicherweise besitzen die Substanzen noch weitere physiologische Wirkungen, zudem sind sie potente Antioxidantien. Generell kann davon ausgegangen werden, dass nahrungstypische Mengen an Phytoestrogenen unbedenklich sind. Säuglinge sollten wegen der Hormonwirkung nicht überwiegend mit Sojaprodukten ernährt werden.

Vorkommen:

Literatur:

Gunter Metz: Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention
PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag

Uwe Gröber: Orthomolekulare Medizin, 2000,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

Andreas Hahn: Nahrungsergänzungsmittel, Paperback APV, Band 41, 2001, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag

Hager ROM 2002, Springer Verlag

Cornell University Programm on Breast Cancer and Environmental Risk Factors in New York State

Fact sheet #1, 2001 IEH Web Report W3, Oct. 2000