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Carotinoide

Carotinoide sind meist gelb, orange oder rot gefärbte Verbindungen, die Pflanzen für die Photosynthese benötigen, aber auch von einigen Bakterien, Algen und Pilzen gebildet werden können. Als fettlösliche Substanzen können sie sich in bestimmten tierischen Geweben anreichern und verleihen beispielsweise so dem Lachsfleisch die typisch orangerote Farbe.
Mittlerweile kennt man etwa 650 verschiedene Carotinoide, von denen 50 vom Menschen in Vitamin A umgewandelt werden können. Doch für den menschlichen Organismus sind nicht nur die Vitaminwirkung, sondern auch das beträchtlich antioxidierendes Potential und weitere Funktionen von Bedeutung.
Carotinoide sind mehrfach ungesättigte Verbindungen und so ist eine Vielzahl von optischen Isomeren denkbar. In der Regel liegen sie in der all-trans-Konfiguration vor, Isomerisierungen sind aber durch Stoffwechselprozesse oder weitere Verarbeitung, z.B. zu Lebensmittel, möglich.
Für die Resorption ist die Anwesenheit von Fett und Gallensäuren erforderlich. Allgemein gilt, dass sie aus gekochten Speisen besser als aus rohem Gemüse für den Organismus verfügbar sind.
Der Name Carotin leitet sich von der Karotte ab, da aus dieser Pflanze im 19. Jahrhundert die erste Verbindung mit der typischen Struktur isoliert wurde.

Einteilung:

Carotinoide sind chemisch gesehen Tetraterpene und werden aus 8 C 5-Einheiten (Isopren) aufgebaut. Die reinen Kohlenwasserstoffverbindungen werden als Carotine, mit Sauerstoff oxidierte Moleküle als Xanthophylle bezeichnet.
Lycopin ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einer Kettenlänge von 32 C-Atomen, 13 Doppelbindungen und 8 Methylgruppen. Durch Cyclisierung an einem Kettenende entsteht gamma-Carotin, die Cyclisierung an beiden Kettenenden führt je nach Lage der Doppelbindung im cyclischen Rest zu alpha- und beta-Carotin. Durch Hydroxylierung eines cyclischen Restes des beta-Carotins erhält man beta-Cryptoxanthin, die Hydroxylierung beider Ringsysteme führt zu Zeaxanthin. Lutein ist ein Abkömmling des alpha-Carotins, bei dem beide cyclischen Reste eine Hydroxylgruppe tragen. Variationen u.a. in der Kettenlänge führen zu weiteren Verbindungen, z.B. dem Capsanthin, einem Carotinoid des Cayenne-Pfeffers.

Wirkungen:

Die bekannteste Wirkung der Carotinoide ist, dass sie als Provitamin A im Menschen zu Vitamin A umgewandelt werden können. Am ergiebigsten ist dabei beta-Carotin, das zwei Moleküle all-trans-Retinol (Vitamin A1) liefert. 6 mg all-trans-beta-Carotin entsprechen etwa 1 mg Retinol-Äquivalent (3000 I.E.). Überdosierungen, wie sie bei hoher Zufuhr von Vitamin A bekannt sind, können jedoch nicht auftreten, da die Umwandlung durch den Speichervorrat des Körpers an Vitamin A gesteuert wird. Xanthophylle haben bis auf beta-Cryptoxanthin wegen ihrer sauerstoffhaltigen Ringsysteme keinen Provitamin A Charakter.
Carotinoide sind jedoch auch wertvolle Antioxidantien. Sie können wie Flavonoide und die Vitamine C und E, reaktive Verbindungen (Radikale) unschädlich machen und scheinen vorbeugend gegen viele Zivilisationskrankheiten zu wirken. Besonders effektiv verläuft die Neutralisierung beim Singulett-Sauerstoff, der vor allem durch UV-Strahlung entsteht, indem die Energie des Radikals aufgenommen und als Wärme abgegeben wird (Quensching). Da das Carotinoid in seiner Struktur dadurch unverändert bleibt, kann es viele Male zum Einsatz kommen. Der wirkungsvollste Sauerstoffquenscher scheint das Lycopin zu sein. Als Sonnenschutz für die Haut werden Carotinoide schon länger eingesetzt. Sie schützen die Zellen nicht nur vor den durch die UV-Strahlung entstehenden Radikalen, sondern scheinen auch die durch Sonnenlicht verminderten körpereigenen Abwehrkräfte zu stärken.
Vermutet wird weiterhin, dass bestimmte Carotinoide die Zellkommunikation untereinander durch Kanäle (gap junctions) fördern. Eine gestörte Zellkommunikation wird u.a. auch für ein entartetes Wachstum (Krebs) verantwortlich gemacht.
Möglicherweise kann durch eine carotinoidreiche Ernährung einer altersbedingten Maculadegeneration vorgebeugt werden. Vor allem Lycopin scheint sich günstig auf die Blutfettwerte auszuwirken.

Vorkommen:

Die wichtigsten Carotinoidquellen stellen Gemüse und Obst dar, auch hier gilt, dass die höchsten Mengen in Schale oder äußeren Blättern stecken. Karotte und Kürbis sind die wichtigste Quelle für a-Carotin, Tomate, rosa Grapefruit und Guave sind reich an Lycopin, Xanthophylle sind vor allem in Gemüsen (Kohl, Spinat, Paprika) enthalten. Natürliche Quellen für Carotinoide stellen auch die Alge Dunaliella salina und Rotes Palmöl dar.

Folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für das Vorkommen von Carotinoiden in Pflanzen:

ß- und y-Carotin, Lycopin, Rubixanthin, Violaxanthin Ringelblumenkraut
ß-Carotin Eleutherococcuswurzel
ß-Carotin Efeublätter
ß-Carotin Holunderbeeren
ß-Carotin Löwenzahnblätter
ß-Carotin Eisenkraut
a-, ß-, y-Carotin, Lykopin, Lutein Rotes Palmöl
Lutein Arnikablüten
Neoxanthin, Violaxanthin, Lutein und ß-Carotin Schwarzer Tee
ß-Carotin, Lutein, Cryptoxanthin Kürbissamen
ß-Carotin, Lutein, Violaxanthin und Neoxanthin Krause Blattpetersilie
ß-, y-Carotin, Lycopin und Xanthophylle Hagebuttenfruchtfleisch
Lutein, Flavoxanthin und Cryptoxanthin Goldrutenkraut
ß-Carotin, Zeaxanthin, Neoxanthin, Fucoxanthinol Blasentang (getrocknet)
ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Zeaxanthin Sanddornbeeren
ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Lutein, Neoxanthin, Phytofluen, Phytoin, Rubixanthin, Violaxanthin Feigen (Zusammensetzung variiert je nach Sorte)

Literatur:

Bernhard Watzl, Achim Bub:
Carotinide Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 2

Gunter Metz: Phytamine - Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag

Uwe Gröber: Orthomolekulare Medizin, 2000,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag

Hager ROM 2002, Springer Verlag